A polêmica em torno da cobrança do IPTU em condomínios irregulares se arrasta desde 2004, quando o governo começou a fazer um cadastramento de todos os lotes em parcelamentos irregulares. Para levantar os dados, a Secretaria de Fazenda contratou uma empresa, que ficou responsável por verificar terreno por terreno. Mas os funcionários que fariam o trabalho enfrentaram muita resistência dos síndicos, que não permitiam a entrada nos parcelamentos. Assim, o GDF teve que fazer um levantamento baseado em fotografias aéreas, o que também motivou diversos questionamentos acerca dos dados usados para a elaboração dos boletos.

Em 2005, a Secretaria de Fazenda começou a enviar os primeiros carnês de cobrança a condomínios. Muitos deles recorreram à Justiça para tentar suspender a tributação, com o argumento de que o GDF não poderia cobrar IPTU antes da regularização fundiária completa dos terrenos. Mas a Justiça entendeu que basta a posse de uma área para que haja o fato gerador para cobrança do IPTU e os moradores perderam a maioria das ações. Mas há casos em que houve liminares favoráveis aos condomínios que, entretanto, estão até hoje sem a sentença definitiva.